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Le origini della cittadina risalgono a poco prima dell'anno 1000 e si intrecciano con quelle del vicino Cenobio Basiliano di San Giovanni Battista. Importante roccaforte angioina durante la guerra del Vespro (1282-1302) contro gli aragonesi, San Giovanni a Piro subì pesanti saccheggi e distruzioni ad opera dei pirati turchi nel 1534 e nel 1552. 

La popolazione decise così di difendersi cingendo l'abitato di mura, oggi scomparse ma che un tempo erano molto estese, in quanto comprendevano nel loro perimetro anche il Cenobio Basiliano. Nel 1828 San Giovanni a Piro, insieme a Bosco, ebbe parte importante nei celebri moti rivoluzionari del Cilento.

Il centro storico del paese, che ha conservato quasi intatto il suo impianto medioevale, offre notevoli spunti architettonici. Lungo le strade lastricate del borgo si succedono edifici decorati da splendidi portali in pietra e balconi con pregevoli ringhiere in ferro battuto.